Funkcionalna izomerija

Funkcionalni izomeri imajo enako molekulsko formulo, razlikujejo pa se v funkcionalni skupini. Nekaj funkcionalnih skupin smo do zdaj že spoznali pri poimenovanju spojin. Funkcionalni izomeri se v lastnostih najbolj razlikujejo med seboj, saj je prav funkcionalna skupina tista, ki najbolj določa lastnosti spojine. Tu najdemo velike razlike v fizikalnih kot tudi v kemijskih lastnostih.

Poglejmo primer dveh funkcionalnih izomerov z molekulsko formulo C₄H₁₀O. Zapišemo lahko dve spojini:

CH₃-CH₃-CH₂-CH₂-OH			CH₃-CH₃-O-CH₂-CH₃
butan-1-ol			etoksietan (dietil eter)
vrelišče: 118 °C			vrelišče 34,6 °C

Podobno lahko zapišemo dva funkcionalna izomera z molekulsko formulo C₄H₈O₂.

CH₃-CH₂-CH₂-COOH			CH₃-COO-CH₂-CH₃
butaojska kislina			etil etanoat
vrelišče: 163,5 °C			vrelišče: 77,1 °C

Vrelišča funkcionalnih izomerov imajo večjo razliko, kot je to značilno za verižne ali položajne izomere, tudi kemijske lastnosti funkcionalnih izomerov so povsem drugačne. Funkcionalni izomeri pa se močno razlikujejo tudi v imenih.

Primeri funkcionalnih skupin dveh funkcionalnih izomerov:
alkohol ↔ eter: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH ↔ CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃
karboksilna kislina ↔ ester: CH₃-CH₂-COOH ↔ CH₃-COO-CH₃
aldehid ↔ keton: CH₃-CH₂-CHO ↔ CH₃-CO-CH₃

Kombinacije več skupin:
-COOH ↔ -CHO in -OH
-COOH ↔ C=O in -OH
-COOH ↔ -CHO in -O-
-COOH ↔ C=O in -O-
-COOH ↔ ciklo in -OH in -OH

1. spojina		2. spojina
hept-3-en-1-ol	>	heptanal
ocetna kislina	>	metil metanoat
pentan-2-ol	>	metoksipropan
pentan-2-on	<	ciklopentanol

Funkcionalna izomerija

1. Oba para spojin imata enako molsko maso. Ali lahko ugotovimo vzrok za tako veliki razliki v vreliščih? Vzrok je v:

2. Bi znali določiti funkcionalni izomer pent-1-ena?

3. Določite višje vrelišče enega od funkcionalnih izomerov v paru. Med obe spojini vpišite znak večje (>) ali manjše (<).